Nach einem Studium der Germanistik studierte Leo Leonhard 1961 bis 1964 an der bedeutenden Kunstakademie in Düsseldorf. Hier wurde der Grafiker und Bildhauer Otto Coester sein Lehrer, der vor dem Krieg intensiven Kontakt zu Alfred Kubin pflegte, selbst bei Gerhard Marcks studiert hatte und 1959 an der documenta II teilnahm. Über Coester ist Leo Leonhard so mit der Tradition der Vorkriegsavantgarde verbunden, vor allem auch mit surrealistisch-phantastischen Tendenzen der Kunst.

Am Anfang seines Werks stehen die informellen Abstraktionen der späten 1950er und 1960er Jahre. Seine erste Einzelausstellung hat Leo Leonhard im Jahr 1966 in der Galerie von Christa Moering in Wiesbaden, die 1956 eröffnet wurde. Hier verkehrten unter anderem Künstler wie Ludwig Meidner oder auch Ernst Wilhelm Nay. Die Phase der Abstraktion mit Arbeiten wie „Von Gelb zu Violett“ (1959) oder „Jeanne d’Arc (1959) endet vorerst schon 1961 mit Hommagen an Gainsborough und Velázquez. 1962 zeigt sich Leonhard, erst knapp über 20 Jahre alt, in einem Selbstporträt „Selbst als alter Meister“.

Danach nimmt Leonhard die abstrakte Malerei mit Einflüssen so unterschiedlicher Maler wie etwa Nay, Klee oder Bacon wieder auf, um erst im Jahr 1970 mit Arbeiten wie „Der Plattenhof“ und „Hamms Vision“ oder, 1971, „Der Gotteslachs“ sein Frühwerk zu beenden und einen neuen, surrealistisch-phantastischen Ausdruck zu finden.